Am Leopoldstädter Theater schreibt Raimund oft Szenen für seine Rollen neu, und schließlich, aus Unzufriedenheit über die ihm vorgelegten Stücke, sein erstes Stück, Der Barometermacher auf der Zauberinsel. Der große Erfolg veranlaßt ihn zu seinem zweiten, Der Diamant des Geisterkönigs. Noch während Raimund mit Louise Gleich verheiratet ist, findet er wieder mit Toni Wagner zusammen. Die beiden besiegeln ihre Lebensgemeinschaft 1821 vor der Mariensäule in Neustift. Erst 1827 erkennen die Eltern Antonies die Gemeinschaft an. Doch wirklich glücklich wird die Verbindung nicht, Raimunds Hypochondrie und Schwermut, aber auch Eifersucht überschatten die Beziehung.

1825 befallen Raimund Depressionen. In der Zeit schreibt er einige Gedichte und beginnt mit Der Bauer als Millionär oder Das Mädchen aus der Feenwelt. 1826 entsteht Die gefesselte Phantasie, im Jahr darauf Moisasurs Zauberfluch und einige Gedichte. Seinen bisher größten Erfolg hat Raimund 1828 mit Der Alpenkönig und der Menschenfeind. Im selben Jahr wird er Direktor des Leopoldstädter Theaters. Nach dem Mißerfolg seines Stücks Die unheilbringende Zauberkrone 1829 gibt Raimund Gastspiele in München, Hamburg, Prag und Berlin. Ab 1833 gastiert er im Theater in der Josefstadt, wo die Erstaufführung seines letzten Stückes stattfindet: Der Verschwender wird sein größter finanzieller und künstlerischer Erfolg.

Am 20. Jänner 1836 tritt Raimund in der Rolle des Valentin zum letzten Mal in Wien auf, zum letzen Mal auf der Bühne steht er am 1. Mai in Hamburg. Am 25. August wird Raimund in seinem Haus in Gutenstein von seinem Hund gebissen. In panischer Angst vor Tollwut tritt er mit Toni die Reise nach Wien an. Durch ein Gewitter zur Übernachtung in Pottenstein gezwungen, schießt er sich dort am 30. August in die Mundhöhle. Die Kugel bleibt im Schädel stecken, die aus Wien herbeigerufenen Ärzte können ihm nicht mehr helfen. Ferdinand Raimund stirbt am 5. September 1836 und findet auf dem Friedhof von Gutenstein seine letzte Ruhe.