Raimunds Weg zum Theater ist steinig: Anfangs hat er wegen seines R-Fehlers und seiner Stimme große Schwierigkeiten, ein Engagement zu bekommen. Doch mit ungeheurem Fleiß und Ehrgeiz kann er seine Verwandlungsfähigkeit nahezu vervollkommnen. Er schöpft die Lebensechtheit seiner Figuren rein aus Beobachtung.

Raimund, dessen eigentliche Welt das Theater ist, bemüht sich um innere Wahrheit der Darstellung; er vermeidet jede Übertreibung und will keine Typen, sondern Charaktere darstellen. Zunächst kopiert er freilich "fertige" Rollen in allen Fächern des Repertoires, auch sein großes Vorbild Ferdinand Ochsenheimer, aber hauptsächlich Intriganten des Schauspiels, ab 1817 mehr und mehr komische Wiener Typen. Die Theaterkritik lobt sein Talent, vor allem, wenn er nicht kopiere, sondern aus sich selber spiele und begrüßt seinen Wechsel in das "lokalkomische Fach", was Raimund zuerst bedauert.

Interessant ist, daß häufig seine Adressen an das Publikum, sein publikumsgerichtetes Spiel getadelt werden. Zur selbständigen Darstellungen, eigenen Rollen findet Raimund erst dort, wo Vorbilder fehlen; etwa ab 1816 lösen Ruhe und Besonnenheit das Forcierte seines Spiels ab. Von 1817 bis 1823 werden Rollen fast ausschließlich für ihn geschrieben. Meisl und Gleich produzieren leichtgefügte Stücke, in denen Raimund drei bis fünf Rollen ausfüllte.

Vor allem mischt sich nun ein traurig-tragischer Ton in sein Spiel, der die bloßen Typen- und Lokalkomik relativiert und die Darstellung des Menschlichen, Charakterlichen ermöglicht. Raimund geht auf dem von seinem Vorbild Ignaz Schuster eingeschlagenen Weg der "neuen Komik" weiter, die wesentlich durch Charaktergebundenheit, verinnerlichte Aussage und realen Wirklichkeitsbezug bestimmt ist.